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Gli insiders spesso sono benedetti con possedere una parte significativa delle azioni della società. Questa condivisione di proprietà è spesso sotto forma di proprietà diretta di azioni o tramite stock options. Poiché questi proprietari hanno - o hanno la possibilità di possedere - molte azioni, è nel loro interesse per acquistare o vendere le azioni ogni volta che si sentono necessarie, per realizzare un profitto.

Anche se alcuni casi di trading di insider trading sono illegali, le operazioni legali di insider possono avvenire in due modi: un'operazione di mercato aperto o una transazione sul mercato chiuso.

Le transazioni sul mercato aperto si verificano sul mercato aperto in cui gli investitori medi hanno messo a punto le proprie transazioni. L'unica differenza è che gli addetti ai lavori devono rispettare determinate regole e regolamenti che sono state stabilite dalla Securities and Exchange Commission (SEC). Dopo aver archiviato la documentazione appropriata, l'ordine passa attraverso lo stesso di tutti gli altri ordini. L'acquisto o la vendita effettuata in un'operazione di mercato aperto viene effettuata volontariamente dall'interno e non è regolata da alcuna regola aziendale. Poiché questi scambi sono fatti volontariamente dall'interno, possono essere utilizzati per identificare il sentimento degli insider sullo stock.

Una transazione sul mercato chiuso è l'opposto di una transazione di mercato aperto. Ogni negoziazione che avviene in una transazione sul mercato chiuso è tra l'insider e la società; nessun altro partito è coinvolto. Tuttavia, come per una transazione a mercato aperto di un insider, i documenti appropriati devono essere depositati presso la SEC per mostrare agli investitori che la transazione è avvenuta. Più spesso, le transazioni sul mercato chiuso si verificano quando l'insider acquisisce azioni come parte di un pacchetto di indennizzi o tramite stock options. Di conseguenza, essi non riflettono il sentimento degli insider verso lo stock.