La maggior parte degli imprenditori sono responsabili di rischio per natura. Di tanto in tanto perdono tutto quello che hanno investito in un business di avvio. Quando si sceglie questo percorso di carriera, si lascia la sicurezza come un reddito dietro e tempo supplementare da spendere con la famiglia, per creare qualcosa di nuovo. In più casi che no, gli imprenditori affrontano un punto in cui si verificano eventi sfortunati a seguito di tentativi falliti in tentativi rischiosi. Non è più ordinario vedere i conti bancari esauriti, le case privati e il debito della carta di credito sufficiente per annegare il tipico dipendente da nove a cinque. Gli imprenditori fortunati sono troppo spesso quelli che riescono a mantenere intatti i loro matrimoni.
Altri rischi connessi all'essere imprenditori includono la costruzione di un marchio senza credibilità consolidata, non innovare o mantenersi in linea con le esigenze del mercato di riferimento, le strategie di marketing sbagliate, le cattive decisioni di assunzione e la pressione mantenere un flusso costante di clienti. Inoltre, devono affrontare sfide quotidiane e prendere decisioni, ad esempio se l'assunzione di un consulente sia un buon uso dei fondi. Gli imprenditori dovrebbero aspettarsi un enorme numero di urti lungo la strada dell'ignoto. Per imparare, potrebbe essere necessario fare degli errori, che in genere comporta la pianificazione di perdere soldi lungo la strada.
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